多酚化合物（多酚）

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1、植物多酚（Plant polyphenol）又名植物单宁（Vegetable tannin），为植物体内的复杂酚类次生代谢物，具有多元酚结构，主要存在于植物的皮、根、叶、果中，在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和木质素。

2、人类对植物多酚的利用先于认识。

3、最初只发现动物皮与某些植物用水一起浸泡后转变成革，而且这种革的特性来源于植物的“涩性”。

4、真正认识这种植物的涩性物质则是在18世纪末期，并在1796年由Seguin首次提出“单宁”一词以表示植物水浸提物中能使生皮转变成革的“涩性”物质。

5、1962年Bate Smith定义“单宁是分子量500～3000的能沉淀生物碱、明胶及蛋白质的水溶性酚类化合物”。

6、之后，较多的工作集中于对植物单宁组分、结构以及基本性质的研究。

7、后来人们发现，无论从化学、生物、药学等方面的活性作用，还是从应用领域来看，有效成分不仅仅限于上述定义中的“单宁”。

8、1981年，Haslam根据单宁的分子结构及分子量提出“植物多酚”这一术语。

9、它包括了单宁及与单宁有生源关系的化合物。

10、从20世纪80年代后期开始，国内外从多个领域、多种角度对植物多酚开展了基础研究和应用研究。

11、 1 几种比较常见的植物多酚类物质的组成及其理 化性质 1.1 茶多酚 茶多酚是茶叶中一类主要的化学成分。

12、它含量高（占总干物质的18％～36％），分布广（植株各器官都有，但主要集中于嫩叶和芽），变化大（受内外因的影响最大），对茶叶品质的影响最显著，是茶叶生物化学研究最广泛、最深入的一类物质。

13、 茶多酚又名茶单宁、茶鞣质，是茶叶所含的一类多羟基类化合物的总称。

14、茶多酚为淡黄色至茶褐色的粉末或晶体，易溶于温水、乙醇、甲醇、丙酮和乙酸乙酯，微溶于油脂，不溶于氯仿及苯等有机溶剂，有吸湿性，耐热性好，在160℃食用油中添加茶多酚，30min后茶多酚仅降减25％，食用油的过氧化值（PV值）几乎不变，而未添加茶多酚的食用油过氧化值则增大1倍。

15、茶多酚有较好的耐酸性，在pH值2～7范围内均十分稳定，光照或pH大于8时易氧化聚合，遇铁离子生成绿黑色化合物。

16、 1.1.1 黄烷醇类 茶叶中的黄烷-3-醇衍生物，俗称儿茶素类，大量存在于茶树新梢中，占茶叶干重的12％～24％，约为茶叶中多酚类总量的70％～80％。

17、它们的结构至少包括A、B、C3个环核，酯化后，还有D环，是2-苯基苯并吡喃的衍生物。

18、 1.1.2 花色素类 花色素的基本结构花色素苷元是羟基-4-黄烷醇，也是2-苯基苯并吡喃，环上的氢可被羟基或甲氧基取代，从而形成各种不同的花青素。

19、 1.1.3 花黄素类 黄酮、黄酮醇及其衍生物统称花黄素类，是广泛分布于植物组织细胞中的一类水溶性色素。

20、其母核结构是2-苯基苯并吡喃酮。

21、 1.1.4 酚酸类 茶叶中含有多种酚酸和缩酚酸类化合物，后者多为没食子酸（3，4，5-三羟基苯甲酸）、咖啡酸、鸡纳酸的缩合衍生物。

22、 1.2 葡萄多酚 葡多酚是一种植物多酚类活性物质，能溶于水，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂中。

23、它广泛存在于葡萄籽、葡萄皮与果汁中。

24、这类多酚由表儿茶酸等酚酸类、黄烷醇类、花色苷类、黄酮醇类和缩聚单宁等物质组成，其中以原花色苷的含量最为丰富，可以达到80％～85％，其他成分如儿茶素和表儿茶素的含量次之，大约为5％，葡多酚中各种成分含量的差异，使得它的颜色呈深玫瑰色至浅棕红色不等。

25、在葡萄籽与葡萄皮中，葡多酚的含量较高，有资料表明，红葡萄的果皮中，多酚含量可达25％～50％，种籽中则可达50％～70％。

26、所以现在国内外研究使用的葡多酚一般从葡萄籽中提取。

27、 1.2.1 花色苷 花色苷配基或花色素为苯并吡洋的衍生物，具有阳离子的性质。

28、花色素通常不太稳定，在葡萄中主要以糖苷形式存在。

29、葡萄酒中的花色苷类化合物主要来源于葡萄皮，随发酵时间的延长，其含量会相应的增加。

30、 1.2.2 黄酮醇以及黄烷酮醇类 以酮形式存在的类黄酮类有黄酮、黄烷酮、黄烷酮醇等4种。

31、葡萄或葡萄酒除含有黄酮醇类外几乎不含黄酮和黄烷酮，由于此类化合物较容易水解，于是经常以配基形式存在。

32、在黄酮醇类中，以槲皮酮糖苷含量最多，还含有少量的莰非醇和杨梅黄酮的糖苷化合物。

33、此外，还含有微量的黄烷酮醇类，如3位结合鼠李糖苷的二氢莰非醇和二氢槲皮苷。

34、 1.2.3 儿茶素类 葡萄中的儿茶素类主要为（+）-儿茶素和（-）-表儿茶素。

35、此外，还含有少量的（+）-表儿茶素和（-）-表没食子儿茶素。

36、儿茶素和表儿茶素的含量一般差不多，儿茶素有一定的苦味，但没有涩味。

37、红葡萄酒中的儿茶素含量低于100mg/L，在白葡萄酒中更低。

38、目前还没发现儿茶素有糖苷形式存在。

39、 1.2.4 原花色素或缩和单宁类 原花色素化合物本身无色或有点茶褐色，在酸性以及加热条件下，其c-c键结合会开裂形成诸多红色花色苷色素，特别是矢车菊素。

40、另外，也会产生大量的表儿茶素和少量的儿茶素。

41、原花色素类化合物是葡萄籽及果皮中的主要成分物质。

42、 1.2.5 白藜芦醇 白藜芦醇是主要的活性物质，它有2种异构体，即顺式白藜芦醇和反式白藜芦醇，红葡萄酒中以反式白藜芦醇为主。

43、葡萄酒中的白藜芦醇受葡萄品种、葡萄生长环境、酿酒工艺以及葡萄被微生物感染程度等因素的影响。

44、白藜芦醇主要存在于葡萄皮中，因此葡萄皮发酵时间长短是决定白藜芦醇含量的主要因素。

45、 1.3 苹果多酚 苹果多酚为棕红色粉末，其20％的水溶液呈红褐色；液状及粉状苹果多酚产品均略带苹果的风味，稍带苦味，易溶于水和乙醇。

46、苹果多酚中，以绿原酸为主的酚羧酸类约占25％，儿茶素、表儿茶素、没食子酸等单体约占15％，根皮苷、根皮素、对香豆酸、二氢查耳酮、槲皮苷等约占10％，原花色素类约占50％。

47、 2 生物学活性及作用机理 2.1 茶多酚的生物学活性 2.1.1 抗氧化 茶多酚的抗氧化作用主要表现在：直接清除活性氧自由基，抑制脂质过氧化反应，整合金属离子，激活细胞内抗氧化防御系统。

48、 2.1.2 抗肿瘤 据国内外文献报道，茶多酚在活体外表现为抗突变作用，能抑制啮齿类动物由致癌物引发的皮肤、肺、前胃、食道、十二指肠、结肠和直肠肿瘤等。

49、茶多酚抑制肿瘤的机理主要有：抗氧化，清除自由基；阻断致癌物的形成和抑制机体内的代谢转化；抑制具有促癌作用的酶的活性；提高机体的免疫力；抑制肿瘤细胞DNA的生物合成。

50、 2.1.3 抗菌 茶多酚作为一种广谱、强效、低毒的抗菌药物已被世界许多国家学者所公认。

51、在众多的抗菌试验中，人们发现茶多酚对普通变形杆菌、金色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等许多致病菌，尤其是对肠道致病菌具有不同程度的抑制和杀伤作用。

52、茶多酚的抗菌机制，主要有以下3种方式：①破坏细菌细胞膜的脂质层，使细菌发生形态学改变；②抑制有害细菌分泌毒素的活性；③抑制有害细菌的侵染。

53、茶多酚一方面对肠道内细菌有十分强大的杀伤和抑制作用，另一方面对肠道内有益菌却起着保护作用，如能促进肠道内双歧杆菌的生长和繁殖，改善机体肠道内微生物结构，提高肠道免疫功能，对增进健康有积极作用。

54、 2.1.4 抗病毒 茶多酚不仅是一种较广谱的抗菌药物，同时对病毒也具有较强的对抗作用。

55、岛村忠藤发现，绿茶和红茶的提取物具有抑制甲、乙型流感病毒的作用。

56、瑞士也有研究表明儿茶素对人体呼吸系统合孢体病毒（RSV）有抑制作用。

57、茶多酚对于胃肠炎病毒、A型肝炎病毒、植物病毒也有较强的对抗抑制作用。

58、 2.2 葡萄多酚的生物学活性 2.2.1 抗氧化剂 具有较强的抗氧化性，能通过抑制低密度脂蛋白（LDL）的氧化而有助于防止冠心病、动脉粥样硬化的发生。

59、由于多不饱和脂肪酸的氧化而导致LDL性质的改变是促进动脉粥样硬化的重要因素。

60、氧化作用影响到LDL的载脂蛋白，改变了LDL的生理化学和生物活性性质，因此，被氧化的LDL失去了被特定的受纳体识别的性质，不能进行正常的分解代谢。

61、葡萄酒中的多酚类物质，能够保护LDL颗粒不发生形态的改变，从而保证了LDL正常的代谢。

62、更进一步的研究表明，这些物质能保护LDL上与细胞膜结合的特定位点上的氨基酸残基。

63、因此，葡萄酒中的多酚类物质能够抑制LDL的氧化，从而防止动脉粥样硬化等疾病的发生。

64、 2.2.2 抗癌 大量的流行病学研究与动物试验表明，多酚类物质能阻止和抑制癌症的发生。

65、作为一种抗氧化剂和抗诱变因素，多酚类物质能使致癌物毒性降低或消失，它还能通过诱导细胞分化抑制癌症的发展，对癌症发展的3个阶段具有抑制作用。

66、 2.2.3 抗发炎 炎症反应时，致炎物或炎症介质可诱导或增加局部NO的合成与释放，大量的NO会促进炎症反应。

67、肿瘤坏死因子（TNF-α）是一种重要的炎性细胞因子，参与炎症反应，当患有感染、创伤及免疫性疾病时，TNF-α有不同程度的升高。

68、在巨噬细胞中，由脂多糖诱导的TNF-α和NO的过量合成可以被槲皮酮抑制。

69、诱生型一氧化氮合酶可以在不同的细胞中得到表达，在巨噬细胞中，它可以被细菌内毒素脂多糖（LPS）等发炎因子诱导。

70、前列腺素（PGs）作为调节剂在发炎过程中也起着重要的作用。

71、环加氧酶（COX）能将花生四烯酸转变成PGs。

72、在发炎和免疫应答中，COX和iNOS的异构体负责生产出大量的PGs和NO，细胞内过多的NO，会导致细胞毒性和组织的破坏。

73、白藜芦醇能够抑制iNOS的活性，降低一氧化氮合酶的基因表达和酶活性，这种作用与白藜芦醇抗肿瘤和发炎的性质有关。

74、 2.2.4 抗血小板凝聚 血小板的凝聚与花生四烯酸的代谢产物血栓素（T×A2）和前列腺环素（PGI2）密切相关。

75、T×A2是目前发现的最强的收缩血管物质和最强的血小板聚集剂之一。

76、PGI2则是最强的血小板聚集抑制剂之一。

77、 2.3 苹果多酚的生物学活性 2.3.1 抗氧化 苹果多酚作为一类氧化还原电位很低的还原剂，具有很强的供氢能力，H+与羟基自由基（·OH）结合，能使之还原为惰性化合物或较稳定的自由基，从而清除体内过多的有害自由基。

78、 2.3.2 抑菌 苹果提取物中的酚类物质主要为原花青素，此外，还含有酚酸、茶素、表儿茶素、黄酮类等物质。

79、试验证明，苹果多酚提取物对芽孢杆菌、枯草杆菌、大肠杆菌、假单胞菌均有很强的抑制作用，且对革兰氏阴性菌的抑菌效果强于革兰氏阳性菌。

80、但对实验用酵母，霉菌无抑制作用。

81、苹果多酚提取物对芽孢杆菌、枯草杆菌、大肠杆菌、假单胞茵的最低抑制浓度均为0.1%。

82、其抑菌活性热稳定性较强，且在pH值5～6及低于0.3mol/L的无机盐环境中抑菌效果最佳。

83、 2.3.3 抗癌 苹果果肉的抗癌细胞增殖能力已经得到验证。

84、但是，果肉的抗痛细胞增殖能力较差，在大多数情况下，如果在果肉提取物长期作用下也能慢慢地抑制癌细胞增殖。

85、大量研究已经表明原花青素对癌细胞增殖有抑制作用。

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